Kdo se rozhodne podniknout výlet na Benešovsko, obvykle zamíří na návštěvu někdejšího habsburského zámku Konopiště. Samotné město Benešov zůstává trochu stranou, což je škoda, protože se může pochlubit mnoha zajímavostmi. V ulici Na Karlově uvidíte torzo gotického kláštera minoritů v podobě dvou vysokých oken se zalomeným obloukem. Přehlídku architektonických slohů můžete zhlédnout na ústředním Masarykově náměstí. Nachází se tu barokní piaristická kolej z počátku 18. století, měšťanské domy z 19. a 20. století nebo radnice, jejíž moderní vzhled je dílem Josefa Pleskota z devadesátých let. Vedle na Malém náměstí sídlí v krásném secesním domě Muzeum umění a designu, které představuje díla českého umění 20. století, a Muzeum Podblanicka s expozicemi o historii oblasti. Při projížďce po městě uvidíte ještě celou řadu dalších krásných staveb, můžete se projít po židovském hřbitově nebo v horkém dni zavítat na koupaliště.
Výlet začíná ve Vlašimi, kde se při dostatku času můžete podívat do zámku, v němž dnes působí Muzeum Podblanicka. Renesanční sídlo upravili Auerspergové v 19. století novogoticky a romantickou podobu na sebe vzalo i několik staveb v krásném parku, jako Čínský pavilon nebo Starý hrad. Pozornost zasluhuje také novogotická Vlašimská brána z roku 1846 před zámkem.
Vydejte se jižním směrem s cyklotrasou č. 101 kolem hvězdárny a přes les do Kondrace. Ve vsi se nachází ojedinělé Farní muzeum, které představuje život venkovského duchovenstva na přelomu 19. a 20. století. Po silnici obkroužíte bájný Velký Blaník a další zastávkou budou Louňovice pod Blaníkem. Kromě zajímavého včelařského muzea tu můžete navštívit barokně upravený zámek. Má obdélníkový půdorys s nárožními věžemi, dvůr s arkádami a uvnitř nabízí expozice o městysu a Blaníku.
Dál vás povede značení cyklotrasy č. 112 do Libouně s muzeem věnovaným historii zdejšího zlatého dolu a do Jankova. Na vršku nad obcí se 6. března 1645 odehrála krvavá bitva třicetileté války, v níž švédské vojsko generála Torstenssona porazilo Rakušany. Trasa č. 0093 pak prochází zvlněnou, takřka podhorskou krajinou přírodního parku mezi vrchy Džbány (688 m) a Žebrák (575 m). Z Bystřice se přidržte cyklotrasy č. 0076, která vás podél rybníků na Konopišťském potoce nasměruje k zámku Konopiště. Ten za svou pohádkovou podobu vděčí následníku rakousko-uherského trůnu, arcivévodovi Františku Ferdinandu d'Este, který jej dal na přelomu 19. a 20. století přestavět v novogotickém stylu. Můžete si prohlédnout nádherné reprezentační prostory i soukromé pokoje, které arcivévoda obýval se svou ženou Žofií a třemi dětmi až do osudného atentátu v Sarajevu v létě 1914. Vyhlášenou se stala také arcivévodova sbírka zbraní a loveckých trofejí. Do Benešova se dostanete nádherným zámeckým parkem.
